Organofosfat

Un organofosfat o organofosforat és el nom general per un èster de l'àcid fosfòric. Els plaguicides organofosforats més comuns són paration, malation, methil parathion, clorpirifos, diazinon, diclorvos, fosmet, fenitrotion^[1] tetraclorvinfos i azinphos metil. Molts dels productes bioquímics són organofosfats incloent l'ADN i l'ARN com també molts cofactors bioquímics que són essencials per a la vida. Els organofosfats són la base de molts insecticides i del gas nerviós. L'Environmental Protection Agency n'assenyala molts com a molt tòxics per les abelles, la vida silvestre i els humans.^[2] Estudis recents suggereixen una possible relació amb efectes adversos en el desenvolupament del comportament nerviós de fetus i infants, fins i tot amb nivells molt baixos d'exposició. Els organofosfats es fan servir molt com solvents, plastificants i additius.

Aquests grups orgànics s'enllacen fàcilment i per això es fan servir en aplicacions naturals i sintètiques. Els organofosfats de síntesi estan conformats per un àtom de fòsfor unit a 4 àtoms d'oxigen o en algunes substàncies a 3 d'oxigen i un de sofre.

Una de les unions fòsfor-oxigen és força feble i el fòsfor alliberat d'aquest grup que queda lliure s'associa a l'acetilcolinesterasa. L'acetilcolinesterasa s'encarrega de degradar l'acetilcolina (ACh) del medi. Essent un àcid tripròtic, l'àcid fosfòric forma trièsters mentre que l'àcid carboxílic només forma monoèsters. L'esterificació ajunta els grups orgànics al fòsfor a través de l'oxigen. Els precursors d'aquests èsters són alcohols. :OP(OH)₃ + ROH → OP(OH)₂(OR) + H₂O

OP(OH)₂(OR) + R'OH → OP(OH)(OR)(OR') + H₂O

OP(OH)(OR)(OR') + R"OH → OP(OR)(OR')(OR") + H₂O

Els polifosfats també formen èsters; un exemple important d'un èster de polifosfat és el trifosfat d'adenosina, el qual és un monoèster de l'àcid trifosfòric (H₅P₃O₁₀).

Els alcohols es poden desenganxar dels èsters de fosfat per hidròlisi, la qual és la inversa de les reaccions assenyalades a dalt. Per aquesta raó els èsters de fosfat són portadors comuns de grups orgànics en la biosíntesi.